Minggu, 22 Mei 2016
Berikut adalah mekanisme reaksi sintesis senyawa
mitomycin berdasarkan pendekatan khisi-nya yang meliputi beberapa tahapan,
yaitu :
A. Pembentukan senyawa intermediet aromatik
Berdasarkan
gambar diatas, dapat dijabarkan mekanisme reaksinya, yaitu sebagai berikut :
- Tahap I
Pada
tahap ini, TiCl4 bertindak sebagai katalis asam (karna mengikat
4 Cl) dan dikloro metoksimetana sebagai reagennya. Gugus metoksi pada senyawa
orto-diklorotoluena merupakan pengarah orto-para sehingga substituen dikloro
metoksi metana akan tersubstitusi pada posisi orto. Selanjutnya Cl akan
lepas karna adanya katalis TiCl4 sehingga menyebabkan O menjadi
rangkap dan akan mendesak metil lepas dan terbentuk aldehid.
- Tahap II
Pada tahap ini digunakan reagen mCPBA
(metacloroperoksibenzoit acid) yang merupakan reagen yang mudah menjadi radikal
seperti pada gambar dibawah ini :
Karna
berikatan dengan suatu radikal, sehingga menyebabkan senyawa yang
terbentuk menjadi radikal pula, seperti pada gambar berikut ini :
Setelah itu radikal-radikal tersebut
akan bereaksi membentuk senyawa berikut ini :
- Tahap III
Pada tahap ini, terjadi 3 step yaitu yang pertama
menggunakan reagen NaOMe, yang kedua menggunakan reagen MeOH yang menghasilkan
senyawa ester dan yang ketiga menggunakan air untuk menghidrolisis ester dan
menghasilkan gugus hidroksi atau senyawa orto-dimetoksi meta-hidroksi toluene.
Langganan:
Postingan (Atom)