Selasa, 17 Mei 2016
Total
Sintesis Mitomycin
Obat-obatan kemoterapi dapat dibagi menjadi bebera pagolongan berdasarkan faktor bagaimana obat itu bekerja,struktur kimia obat dan hubungan obat yang
satu dengan obat lainnya. Beberapa obat kemoterapi digolongkan bersama karena berasal dari sumber tanaman yang sama. Beberapa obat juga memiliki mekanisme kerja lebih dari satu cara,
sehingga obat tersebut memiliki lebih dari satu golongan.
Mengetahui bagaimana suatu obat bekerja adalah penting dalam memperkirakan efek samping
yang akan terjadi. Hal ini membantu ahli onkologi memutuskan obat mana yang dapat bekerja dengan baik. Informasi ini juga akan membantu para ahli dalam merencanakan kapan tepatnya setiap obat harus diberikan
(seberapa sering diberikan) jika lebih dari satu obat yang akan digunakan.
Anthracycline adalah antibiotik
anti-tumor yang mengganggu enzymes involved dalam replikasi DNA.Obat ini bekerja di semua fase siklus sel. Golongan obat ini juga digunakan secara luas untuk berbagai kanker. Pertimbangan utama ketika memberikan obat ini adalah bahwa golongan obat ini secara permanen dapat merusak jantung jika diberikan dalam dosis tinggi. Untuk alasan tersebut, diperlukan batasan penggunaan dosis bagi seseorang untuk seumur hidup. Salah
satu anthracycline merupakan senyawa mitomycin. Terdapat dua jenis mitomycin
yang telah diisolasi dari Streptomyces caesipitorus, yaitu :
Mitomycin ini aktif terhadap bakteri gram positif dan negatif gram
dan juga menunjukkan aktivitas yang luas terhadap sel tumor. Mitomycin C
telah terbukti menjadi lebih kuat dan merupakan agen antitumor
banyak diresepkan. molekul-molekul ini mengerahkan aktivitas biologis mereka yang
kuat dengan silang untai
DNA. Berikut ini adalah beberapa struktur dari senyawa mitomycin,
yaitu sebagai berikut :
Mekanisme reaksi mitomycin sebagai obat anti kanker adalah berikatan dengan
DNA tumor sehingga replikasi DNA dari tumor terganggu dan lama kelamaan akan mati.
Berikut ini adalah mekanisme reaksinya :
Berdasarkan mekanisme reaksi diatas, pada tahap I
mitomycin C direduksi yang
berfungsi untuk melindungi gugus fungsi karbonil sehingga strukturnya berubah menjadi ;
O karbonil (atas) menjadi elektro positif dan PEB
nya berdelokalisasi pada cincin siklik, serta O karbonil (bawah) menjadi OH.
Berikut ini adalah reaksi yang terjadi pada tahap I :
Pada tahap II terjadi pelepasan
–Ome dari struktur menjadi MeOH sehingga electron
berdelokalisasi pada cincin siklik membentuk ikatan rangkap,
seperti dijelaskan pada reaksi berikut :
Selanjutnya pada tahap III,
struktur mitomycin mengalami reaksi alkilasi oleh DNA tumor,
reaksinya adalah sebagai berikut :
Pada tahap IV, DNA membentuk siklisasi dan melepas gugus –OCONH2
yang diilustrasikan pada gambar berikut ini :
Pada tahap akhir,
terjadi reaksi oksidasi untuk mendapatkan gugus karbonil pada struktur awalnya,
reaksinya adalah sebagai berikut :
Senyawa mitomycin dapat disintesis di laboratorium dengan menggunakan pendekatan kishi,
dimana pada pendekatan kishi ini,
menyatakan bahwa mitomycin dapat disintesis menggunakan precursor
sederhana awalnya orto-dimetoksi
toluene. Berikut ini adalah mekanisme reaksi pendekatan kishi senyawa mitomycin :
DaftarPustaka :
http://dokumen.tips/documents/sintesis-senyawa-organik.html
https://inaoncologypharmacist.wordpress.com/2014/01/24/perbedaan-masing-masing-obat-kemoterapi/https://www.princeton.edu/~orggroup/supergroup_pdf/Mitomycins.ppt
Langganan:
Posting Komentar (Atom)
0 komentar:
Posting Komentar